Ian Lougher, pilota cinquantunenne sulla Paton schierata dal Team Flitwick (la stessa guidata dal vincitore della scorsa edizione, Olie Linsdell) ha vinto il Classic TT 500 nonostante una penalizzazione di trenta secondi comminatagli per eccesso di velocità in corsia box. Un risultato eccellente, arrivato però anche grazie alla sfortuna che ha costretto al ritiro John McGuinness, Ryan Farquhar e Michael Rutter mentre – ironia della sorte – tutti quanti erano al comando della gara.

E’ stato proprio John McGuinness a prendere la testa della gara, con otto secondi su Lougher a Glen Helen e Ryan Farquhar al suo inseguimento; a Ginger Hall però The Morecambe Missile è stato costretto al ritiro da un problema al freno anteriore. Fuori anche William Dunlop e Roy Richardson; Farquhar ha quindi preso la testa della gara arrivando a guadagnare sei secondi e mezzo di vantaggio su Lougher. I due hanno scelto di fare rifornimento al termine del primo giro, occasione in cui Lougher è incappato nella penalizzazione che lo ha retrocesso fino all’ottava posizione.

Rutter, nel frattempo in testa alla gara, ha visto Farquhar recuperare fino a sette secondi mentre la lotta per il quarto posto è stata appannaggio di Michael Dunlop e Bruce Anstey. Il terzo giro è stato pieno di colpi di scena: Farquhar si è fermato a Sulby e Rutter al Mountain Mile, consegnando la leadership a Dan Cooper con tredici secondi di vantaggio su Lougher, nel frattempo protagonista di un brillante recupero. Anstey ha passato Dunlop, che si è però dovuto ritirare al termine del terzo giro rientrando ai box.

Al quarto giro Lougher ha recuperato tutto lo svantaggio da Cooper, prendendo la testa ed arrivando a Ballaugh con nove secondi di margine e chiudendo la gara con un’ultima tornata a ben 111,523 miglia l’ora. 34 i secondi che lo hanno separato da Cooper, che a sua volta ha preceduto Anstey. Quarto Connor Behan davanti a Maria Costello.